Die Keltische Ära
Die Insel war in der frühzeit keltisch besiedelt. Ausgrabungen brachten umfangreiche Kultgegenstände zum Vorschein, wie die berühmte Goldschale von Cyddar, welche Darstellungen der keltischen Hauptgöttinnen zeigte oder auch der Silberkessel von Caerneddar, welcher Szenen aus keltischen Kulthandlungen im Relief zeigt. Diese Funde untermauern die Theorie, dass Cwmlynn einst Teil des legendären Albionischen Reiches war. Zeichnungen und Figuren, welche der Hochkönigin Mab zugeordnet werden, stützen diese Auffassung. Auch die auf der höchsten Erhebung einst errichtete keltische Großfestung, welche aus drei konzentrischen Ringwällen bestand, ist Hinweis darauf, dass Cwmlynn ein Herzogs- oder Königssitz in keltischer Zeit war, zumindest aber ein bedeutender Stützpunkt.

Die Angelsächsische Ära
Ab dem achten Jahrhundert müssen Kontakte zu Wikingern bestanden haben, denn zumindest einer ihrer Häuptlinge wurde in einem typischen Hügelgrab (Tumulus) im Südosten der Insel bestattet. Im Verlauf der dänischen Invasion Englands wurde auch Cwmlynn angelsächsisch. Möglicherweise war zu diesem Zeitpunkt bereits die keltische Kultur auf Cwmlynn im Verfall oder ausgelöscht. Verbürgt ist, dass die Angelsachsen die keltische Ringfestung in Besitz nahmen und weiter ausbauten. Spätestens seit Beginn des zehnten Jahrhunderts war die Insel dann ein eigenständiges Territorium der Grafen von Rodragonat. Der Name leitet sich von den dänischen Begriffen für roter Drache und Nacht ab und aus dieser Tatsache erklärt sich auch das Wappen der Insel. Historisch einwandfrei erwiesen ist, dass Cwmlynn König Harald II. Godwinson Truppen zur Verteidigung gegen die Norweger und Normannen im Thronfolgekrieg des Jahres 1066 stellte, denn in den Familienchroniken der Grafen von Rodragonat ist belegt, dass der alteste Grafensohn Edric Hærvason Rodragonat "... an der Seite seines Königs blieb (fiel), als ein Normannenschwert ihn streichte." Der Ausbau der Festung wurde nach der normannischen Invasion Englands fortgesetzt, da man auch auf Cwmlynn einen normannischen Angriff erwartete. So wurde die keltischen Palisaden, welche schon mehrfach erneuert werden mussten, nun endgültig durch Steinmauern ersetzt. Eine vierte Ringmauer wurde gebaut und an den strategisch entscheidenden Punkten Türme und Torhäuser errichtet. Die alten Hauptgebäude wurden vollständig abgerissen und durch modernere Gesindehäuser und Stallungen ersetzt, der Palas durch einen Donjon ersetzt, welcher zugleich als Wohngebäude, als auch als innerste Verteidigung diente. Eifrid Of Firncaster, ein Mönch, welcher im Jahr 1100 den Grafen von Rodragonat als Chronist diente, schieb: "Die Feste (Burg) ist so gewaltig, dass weder Teufel, Drach' und sogar kein Nordmann sie wird können überwinden." Tatsächlich stand die angelsächsische Festung von Cwmlynn in Größe und Anzahl der Verteidigungswerke keiner anderen Burg ihrer Zeit nach. Die Ausdehnung und Stärke der Mauern stellte sogar die Normannenburgen und Kreuzfahrerfestungen noch in den Schatten und somit galt die Festung als absolut uneinnehmbar.

Der normannische Blick auf Cwmlynn
Die normannischen Eroberer Englands waren so sehr mit der Unterwerfung des britischen Hauptinsel beschäftigt, dass sie entweder Cwmlynn keine Bedeutung beimaßen oder es schlicht übersahen. Hierzu finden sich in der Geschichte bislang keine klaren Hinweise. Jedenfalls hatte dies zur Folge, Cwmlynn noch weitere 111 Jahre angelsächsisch und unter der Herrschaft der Grafen von Rodragonat blieb. Bis ins Jahr 1140 blieb die Insel wohl recht isoliert und war auf keinen Seekarten verzeichnet. Die wachsende  Hanse war es, welche sich überall in der Nordsee neue Handelsbeziehungen erschloss und dabei auch auf Cwmlynn stieß. Spätestens ab 1162 ist "Cwamliann" in den Verzeichnissen der Hanse als Lieferant für Gold- und Silberschmiedekunst benannt. Offenbar war es auch die Hanse, welche dann das Wissen um die Insel ins normannische England trug und somit das Ende der angelsächsischen Ära einläutete. Spätestens ab 1174 ist die Existenz der Insel am englischen Königshof bekannt. Ab 1175 mehren sich Überfälle angelsächsischer Plünderer an der Nordostküste Englands in der Region um Scarborough. Nachdem im April 1177 mehrere von ihnen gefangengenommen werden konnten rückte Cwmlynn  ins Bewusstsein des englischen Königs Henri II. Plantagenêt. Da er alles Angelsächsische als der englischen Krone unterstehend und dem Angevinischen Reich als zugehörig befand, entsandte er Foulques D'Amorel, Earl Of Hawes mit einhundert Soldaten nach Cwmlynn, um dort die Insel für die Krone zu übernehmen. Nachdem der englische Gesandte vor Æthelred Rodragonat, 11. Graf von Cwmlynn getreten und die Übergabe der Insel und Amtsgeschäfte einfordert hatte, gab der angelsächsische Graf den Befehl, die Normannen niederzumachen. Hierbei kamen sowohl Graf Æthelred als auch Lord Foulques ums Leben. Es ist naheliegend, dass die englische Krone dies nicht hinnehmen konnte. Der letzte Akt der angelsächsischen Ära hatte begonnen.

Beginn der normannischen Ära
Henri II. war außer sich. Er beschloss, die Insel zu unterwerfen. So beauftragte er seine Schwester Clawigônde Plantagenêt, die für die innere Sicherheit seines Reiches zuständig war,  mit der Durchführung einer Straf- und Eroberungsexpedition. Clawigônde gelang es mit zusammen mit des Henris Sohn Richard Plantagenêt, dem Infanteriegeneral Sir Brandolf de Bohun und ihrer Tochter Antoinette von Sjælland von Beginn September bis Mitte Oktober 1177 die erfolgreiche Invasion Cwmlynns durchzuführen und die Insel, welche ab nun von den Normannen "Camlann" genannt wurde, unter normannisch-englische Oberhoheit zu stellen. Im Verlauf der Eroberung der Insel wurde fast die Hälfte der angelsächsischen Bevölkerung ausgelöscht. Die Angelsachsen ereilte nun das Schicksal, welches sie Jahrhunderte zuvor den Kelten hatten zukommen lassen.